De la synthèse d’oligosaccharides mycobactériens à la valorisation de molécules plateformes ou comment une identité d’enseignante-chercheuse se construit dans la diversité.

Maître de conférences : Sylvie MOEBS

Laboratoire INSA :  Laboratoire INSA : ICBMS UMR 5246

Composition du jury : 

Rapporteurs :

• Allais Florent, Professeur
• Betzer, Jean-François, Directeur de Recherches
• Peuchmaur, Marine, Maître de conférences-HDR

Jury :

Civilité	Nom et Prénom	Grade/Qualité Professeur, rapporteur Chargé de Recherches HDR, rapporteur MCU HDR, examinatrice Directrice de Recherches, examinatrice	Établissement
M	ALLAIS Florent		AGROPARISTECH, URD ABI
M	BETZER Jean-François		INSTITUT DE CHIMIE DES SUBSTANCES NATURELLES
Mme	BOUHADIR Ghenwa		UNIVERSITE TOULOUSE 3
Mme	PERRIN Marie-Eve		ICBMS UMR 5246
Mme	PEUCHMAUR Marine	MCU HDR, rapportrice	UNIVERSITE GRENOBLE ALPES
Mme	POPOWYCZ Florence	Professeur, examinatrice	INSA LYON
M	QUENEAU Yves	Directeur de Recherches, examinateur	INSA LYON

5-Hydroxymethylfurfural (HMF) en chimie fine: reactions multicomposantes vers les 1,5-benzodiazepines et les 1,4- dihydropyridines

Doctorante : Jingjing JIANG

Laboratoire INSA : ICBMS

Ecole doctorale :  ED206 : Chimie de Lyon

Parmi les molécules de la plateforme furannique renouvelable biosourcée, le 5- hydroxyméthylfurfural a retenu notre attention en raison de sa riche réactivité chimique et de sa facile disponibilité à partir des sucres. Dans cette thèse, je me suis concentrée sur l'utilisation de molécules de plateforme furaniques issues de la biomasse, en particulier le 5-HMF, pour construire des hétérocycles azotés, par le biais de réactions à plusieurs composants qui présentent une économie d’atome avantageuse.

Une première approche a été l’application d’une cycloaddition multicomposante [4+2+1] dans la construction des 1,5-benzodiazépines cycliques. Utilisant de nouvelles conditions réactionnelles, cette réaction économe en atome combine le 5-HMF (ou ses dérivés) avec des o- phénylènediamines et des alcynones en présence d’acétate d'ammonium. L’application de ce protocole à un large éventail de substrats a conduit à une bibliothèque de benzodiazépines diversement substituées qui sont désormais disponibles pour être intégrées dans la chimiothèque de l'ICBMS pour de futures évaluations biologiques et biochimiques.

La deuxième aprtie de cette these a concerné l’utilisation du 5-HMF dans la synthèse de des dihydropyridine de Hantzsch. NH4OAc à la fois comme source d'azote et comme promoteur doux. Tout d'abord, des 1,4-dihydropyridines symétriques ont été préparées par réaction de 5-HMF, de deux molécules de β-cétoesters/β-dicétones et d'acétate d'ammonium dans des conditions sans solvant avec d'excellents rendements. Par la suite, nous avons étudié une version à quatre composants visant la formation sélective d’1,4-dihydropyridines dissymétriques, en remplaçant les 2 équivalents de β-cétoester par 1 équivalent de β-cétoester et un équivalent de 5,5-diméthyl-1,3- cyclohexanedione. Ce processus s’est révélé efficace soit sans solvant soit dans l’éthanol. Ainsi, l’application de cette reaction à divers substrat a conduit à une series de nouvelles 1,4- dihydropyridines symétriques ou dissymétriques comportant une entité furyl comme substituant qui seront intégrées dans des évaluations biologiques et biochimiques dans le cadre des projets développés par la chimiothèque de l’ICBMS.

Premier colloque du Groupe Chimie Durable de la Société Chimique de France.

​Les enjeux de la chimie durable sont au coeur des préoccupations des acteurs des secteurs publics et prives. Parmi celles-ci, la raréfaction des ressources, les conséquences néfastes du changement climatique, sont des problématiques pour lesquelles des solutions cohérentes doivent être proposées à court et à moyen terme. Le but de cette journée est de faire le point sur les évolutions en cours et l’avancée des innovations en chimie durable aussi bien dans les laboratoires publics que dans l’industrie.

Liste des Intervenants invités :

• Aicha El Khamlichi (ADEME Angers)
• Hélène Olivier-Bourbigou (IFPEN Lyon)
• Norbert Patouillard (Pennakem)
• Franck Dumeignil (Université Lille)

Symposium consacré à la Chimie Supramoléculaire rassemblant, entre autres conférenciers prestigieux, les deux lauréats du Prix Nobel de Chimie (Jean-Marie Lehn et J. Fraser Stoddart).

Cette manifestation, organisée à l’Université de Lyon, se déclinera sous la forme de 4 conférences plénières et 10 conférences par des acteurs majeurs du domaine et, en présence d’un public international de plusieurs centaines de chercheurs du monde académique et industriel.

Le fil rouge de cette manifestation sera bien entendu la chimie et l’ingénierie supramoléculaires des architectures complexes, dont les applications en lien avec les défis majeurs actuels seront abordées par les différents intervenants (dans des domaines aussi variés que le diagnostic, les matériaux, la chimie thérapeutique, la catalyse, le développement durable, le stockage de l’information, la robotique moléculaire pour n’en citer que quelques-uns) avec un accent tout particulier sur les aspects humains du métier.

Au programme :

• Jean-Marie Lehn (Université de Strasbourg, Prix Nobel 1987)
• David Alan Leigh (University of Manchester, UK)
• Jeremy Keith Morris Sanders (University of Cambridge, UK)
• Sir James Fraser Stoddart (Northwestern University, USA, Prix Nobel 2016)
• Jean-Pierre Dutasta (Ecole Normale Supérieure de Lyon)