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15 mai
15/05/2018 14:00

Sciences & Société

Soutenance de thèse : Zonglong YANG

Self-organisation behavior of Acyl Steroid Glycosides (ASG): structure-property investigation of bacterial membrane components α-CAG and BbGL-1 and their analogues

Doctorant : Zonglong YANG 

Laboratoire INSA : COB (INSA)_ICBMS
Ecole doctorale : ED206 Chimie de Lyon

Les acyl stéryl glycosides (ASGs) appartienne à une famille de glycolipides qui possède un caractère amphiphile particulier dû à la présence de deux parties hydrophobes liées au sucre, l’une étant un stéroïde, l’autre une chaine grasse. Dans le cadre de nos études des propriétés d’auto- organisation de composés amphiphiles dérivés de sucre, ce travail est dédié à l’étude des propriétés d’ASGs, en particulier d’α-cholestéryl acyl D-glucopyranoside et de β-cholestéryl acyl D- galactopyranoside, deux familles de composés naturels rencontrés dans les membranes des bactéries Helicobacter pylori et Borrelia burgdorferi respectivement. Ces composés présentent des structures similaires mais des activités biologiques différentes. Notre travail a consisté à déterminer les paramètres de structures importants concernant leurs propriétés d’auto- assemblage. Deux séries d’acyl cholestéryl glycosides (glucosides or galactosides) ont été synthétisées avec des variations de la configuration du carbone anomérique, des longueurs de chaines et du niveau d’insaturation de la chaine acyl en position 6. Leurs capacités à former des cristaux liquides mésophases et à conduire à la ségrégation de phase lipidique dans des monocouches de Langmuir comme modèles de membrane ont été étudiées. Des relations structure-propriétés ont été établies et montrent que la longueur de la chaine grasse influence plus particulièrement le comportement d’auto-assemblage dans les expériences cristaux liquides et modèles de membranes. Pour les cristaux liquides mésophases, deux phases colonnaires successives rectangulaires puis hexagonales ont été observées pour les séries α alors qu’une seule a été observées en séries β quel que soit le sucre. Concernant la formation de domaines, les modifications de la configuration α/β et de la nature du sucre glucose ou galactose influencent significativement le temps d’apparence des domaines montrant pour la première fois que les paramètres structuraux des α-CAG et d’analogues influencent la pathogénicité d’Helicobacter pylori. Ce travail de thèse donne une illustration de l’importance de la structure des carbohydrates et de la glycoamphiphilie lors de processus biologique.