Soutenance de thèse : Pauline PACQUET

Elaboration de photo-commutateurs fonctionnels à base d'indigo

Doctorante : Pauline PACQUET

Laboratoire INSA : IMP

Ecole doctorale : ED34 Matériaux de Lyon

Générer des systèmes macromoléculaires incluant des photo-commutateurs permet d’obtenir des matériaux dont les fonctions et propriétés peuvent être modulées de manière non invasive et sélective, par excitation lumineuse. Le développement de systèmes fonctionnels photo-adaptatifs est limité par l’utilisation, dans la plupart des cas, de rayonnements UV nocifs pour la santé humaine et peu pénétrants et la synthèse de photo-commutateurs activables dans le domaine visible, en particulier dans le rouge, reste complexe. Des stratégies de fonctionnalisations ont été développées afin d’adresser l’excitation de ces composés dans la zone visible du spectre lumineux, impactant cependant d’autres propriétés photochimiques (le temps de demi-vie de l’isomère formé ou l’efficacité d’isomérisation). L’indigo est alors un composé intéressant dans ce contexte. En effet, les dérivés indigoïdes N,N’ fonctionnalisés isomérisent par excitation dans le rouge et les propriétés photochimiques des composés sont modulables selon la nature du substituant inséré avec des temps de demi-vie de l’isomère Z allant de quelques secondes à plusieurs heures. De plus, la structure de l’indigo permet un large changement spatial lors de l’isomérisation, laissant envisager de grands changements à l’échelle macroscopique, après incorporation dans un système macromoléculaire. L’objectif de ces travaux a donc été d’explorer des voies de modification de l’indigo pour l’insertion de différents substituants en position N,N’ et d’étudier l’influence de ces modifications sur les propriétés photochimiques et plus particulièrement le temps de demi-vie de l’isomère Z. Le challenge a alors été de générer des indigoïdes N,N’ ou N- mono substitués post-fonctionnalisables. Dans un second temps, les photo- commutateurs obtenus ont pu être fonctionnalisés par un motif associatif par liaisons hydrogènes, ureidopyrimidinone (UPy), afin de générer des monomère supramoléculaires photo-activables et d’étudier comment l’association supramoléculaire entre motifs UPy impacte l’isomérisation.